Synthesis of 3,4-dimethoxythiophene from 2,2’- thiodiglycolic acid diethyl ester

Abstract

Los tiofenos 3,4-dialcoxisustituidos y sus derivados son usados como precursores de monómeros en el área de polímeros conductores para diversas aplicaciones que van desde celdas solares, OLEDs, hasta dispositivos biotecnológicos. El 3,4-dimetoxitiofeno se puede transformar fácilmente a otros monómeros mediante transeterificación. En el presente trabajo se obtuvo 3,4-dimetoxitiofeno a partir del ácido tiodiglicólico dietil éster con un rendimiento global de 12% después de 4 pasos siguiendo los métodos reportados en la literatura basados en el método general de Fager. Las siguientes modificaciones se hicieron: metilación directa a partir de la sal disódica para ahorrar un paso en la síntesis total y el uso de radiación de microondas en una reacción de O- metilación libre de disolvente. Cuatro métodos para la O-metilación se intentaron y fueron evaluados cuantitativamente utilizando criterios de la Química Verde, tales como: economía atómica, reducción de disolvente y eficiencia energética. Se demostró que el mejor método no fue necesariamente aquel con el rendimiento más alto sino con la mayor eficiencia.