Crossed aldol reactions in water using inexpensive and easily available materials as a tool for reaction optimization teaching in an undergraduate organic chemistry laboratory

Abstract

Las reacciones aldólicas cruzadas son reacciones aldólicas en las que intervienen dos tipos diferentes de compuestos carbonílicos, dependiendo de los compuestos involucrados pueden ser útiles o no en síntesis orgánica. Esta reacción puede ser un tema difícil en conferencias y laboratorios para estudiantes de química de pregrado porque se deben considerar varias reglas para predecir el producto. En este trabajo, se presenta un artículo para el Journal of Chemical Education con reacciones aldólicas cruzadas acuosas de vainillina y cinamaldehído como experimentos con reactivos de bajo costo y fácilmente disponibles para obtener los productos deshidrozingerona y cinnamilideno acetona respectivamente. En la condensación de vainillina, la reacción de optimización implica el uso de aditivos de LiCl o NiCl2 como catalizadores y su velocidad de reacción es controlada por cromatografía en capa fina. Mientras que en la condensación de cinamaldehído, el uso de materiales económicos y solventes no tóxicos son ventajas para llevar a cabo un procedimiento simple y confiable. Además, el objetivo de este trabajo es lograr los resultados de aprendizaje propuestos para los estudiantes, tales como la toma de decisiones en el laboratorio y las habilidades de gestión del tiempo. Finalmente, el uso de técnicas analíticas para la caracterización de productos finales ayuda a los estudiantes a reforzar el conocimiento en el análisis de compuestos orgánicos.