Synthesis of N-alkoxy phthalimides and their electrochemical behavior
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Universidad de Investigación de Tecnología Experimetal Yachay
Abstract
En este trabajo se reporta la síntesis de cuatro N-alcoxi ftalimidas y su comportamiento electroquímico. Difenil metanol, geraniol, alcohol bencílico y 2-fenoxietanol fueron usados para sintetizar los productos de interés en condiciones de Mitsunobu. Adicionalmente, se siguió una estrategia de tosilación y desplazamiento nucleofílico con alcohol bencílico y 2-fenoxietanol para el mismo fin. Los potenciales de reducción de estas especies fueron determinados mediante experimentos de voltametria cíclica en ACN y DMF 0.1M TBAP. Experimentos de electrólisis mostraron la formación de tributilamina en conjunto con otras especies que aquí se proponen mas no han sido confirmadas.
Description
In this work, the synthesis of four N-alkoxy phthalimides and their electrochemical behavior is reported. Diphenyl methanol, geraniol, benzyl alcohol and 2-phenoxyethanol were used to synthesize the desired products under Mitsunobu conditions. Additionally, a protocol of tosylation-nucleophilic displacement was applied to benzyl alcohol and 2-phenoxyethanol for the same purpose. Cyclic voltammetry experiments in ACN and DMF 0.1M TBAP were suitable media to determine the reduction potential of such species. A few bulk electrolysis experiments showed the formation of tributylamine and several other products that appear in this works as proposed structures rather than confirmed.