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Título : Synthesis of N-alkoxy phthalimides and their electrochemical behavior
Autor : Palma Cando, Alex Uriel
Frontana Uribe, Bernardo Antonio
Patiño Alonzo, Erick Steven
Palabras clave : N-alcoxi ftalimidas
Electrolisis
Voltametria cíclica
Mitsunobu
N-alkoxy phthalimide
Bulk electrolysis
Cyclic voltammetry
Fecha de publicación : feb-2020
Editorial : Universidad de Investigación de Tecnología Experimetal Yachay
Resumen : En este trabajo se reporta la síntesis de cuatro N-alcoxi ftalimidas y su comportamiento electroquímico. Difenil metanol, geraniol, alcohol bencílico y 2-fenoxietanol fueron usados para sintetizar los productos de interés en condiciones de Mitsunobu. Adicionalmente, se siguió una estrategia de tosilación y desplazamiento nucleofílico con alcohol bencílico y 2-fenoxietanol para el mismo fin. Los potenciales de reducción de estas especies fueron determinados mediante experimentos de voltametria cíclica en ACN y DMF 0.1M TBAP. Experimentos de electrólisis mostraron la formación de tributilamina en conjunto con otras especies que aquí se proponen mas no han sido confirmadas.
Descripción : In this work, the synthesis of four N-alkoxy phthalimides and their electrochemical behavior is reported. Diphenyl methanol, geraniol, benzyl alcohol and 2-phenoxyethanol were used to synthesize the desired products under Mitsunobu conditions. Additionally, a protocol of tosylation-nucleophilic displacement was applied to benzyl alcohol and 2-phenoxyethanol for the same purpose. Cyclic voltammetry experiments in ACN and DMF 0.1M TBAP were suitable media to determine the reduction potential of such species. A few bulk electrolysis experiments showed the formation of tributylamine and several other products that appear in this works as proposed structures rather than confirmed.
URI : http://repositorio.yachaytech.edu.ec/handle/123456789/139
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